Karailo je rođen na Cetinju, a završio je Umjetničku školu u Sarajevu i ALU u Beogradu. Bio je prof. na NF u Nikšiću i na Fakultetu likovnih umjetnosti na Cetinju. Bio je slikar neoromantičarske orijentacije.
Bio je prepoznat po likovnoj dosljednosti, analitičkom pristupu u definisanju svakog detalja na slici i harmoničnim odnosima crvene, žute, zelene i sive, kojima je stvarao jedinstvene cjeline u kojima dominira jedna boja.
Poštujući osnovna načela klasičnog slikarstva – kompozicijske principe, euklidovsku perspektivu, magiju svjetlosnih senzacija, modelaciju forme, opredjeljuje se za neodivizionističku tehniku slikanja – valersko toniranje čistih boja.
Navedenim osobenostima formalnog sloja slike postizap je optičke iluzije, koje njegovom slikarstvu daju jednu sanjarsku, bajkovitu dimenziju magičnog realizma i metafizičkog slikarstva. Svjetlost kao važan, ako ne i primaran plastički element, fluidno se rasipa prostorom, obavija i umekšava oblike, stvarajući jedinstveni vizuelno-likovni korpus.
Imao je veliki broj samostalnih i učestvovao na brojnim kolektivnim izložbama u zemlji i inostrastvu. Dobitnik je više nagrada.
